Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry
Permanent URI for this community
Browse
Browsing Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry by Subject "2-pirydony"
Now showing 1 - 1 of 1
Results Per Page
Sort Options
Item Synteza alkaloidopodobnych pochodnych piperydyny z 2-pirydonów(2021) Idzik, Tomasz Jacek; Sośnicki, Jacek G. PromotorW pracy opisano badania dotyczące syntezy policyklicznych pochodnych piperydyny, które swoją strukturą nawiązują do centralnych szkieletów alkaloidów takich jak: morfina, haouamina A, emetyna, czy johimbina. Syntezę tych układów przeprowadzono w myśl strategii DOS. Jako proste substraty wybrano 2-pirydony, które poddano addycji nukleofilowej z magnezianami R3MgLi typu benzylowego otrzymując 6(4)-benzylo-3,6(3,4)-dihydropirydyn-2(1H)-ony. Stosując optymalne warunki bromocyklizacji (NBS/P(OPh)3/MeNO2), przekształcono addukty-C6 w 11-bromo-2,6-metanobenzo[d]azocyn-4(1H)-ony (centralny szkielet morfiny). Związki te w obecności t-BuOK przekształcono w azacyklopropa[jk]fluoreny, które zredukowane w układzie NaBH4/NiCl2·6H2O generowały pochodne indeno[2,1-c]pirydyny i metanobenzo[d]azocyny. Opracowano syntezę układu indeno[2,1-b]pirydyny (szkielet haouminy A) w oparciu o cyklizację benzynową 6-(2 fluorobenzylo)podstawionych δ-laktamów. Przedstawiono metodę cyklizacji N aryloetylopodstawionych γ,δ-nienasyconych δ laktamów w obecności TIPSOTf, w której otrzymano m. in. pochodne pirydo[2,1-a]izochinolin-4-onu (szkielet emetyny) i indolo[2,3-a]chinolizyn-4(1H)-onu (szkielet johimbiny). Zaproponowano mechanizmy w/w reakcji i ustalono struktury nowych związków stosując metody spektroskopowe (NMR, IR, HRMS). Zbadano aktywność przeciwnowotworową niektórych otrzymanych produktów.