Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10593/10984
Title: α- i β- fluorowane aminofosfoniany – synteza oraz właściwości
Other Titles: α- and β- fluorinated aminophosphonates – synthesis and properties
Authors: Kaźmierczak, Marcin
Advisor: Koroniak, Henryk. Promotor
Keywords: fluorowanie
fluorination
aminofosfoniany
aminophophonates
DAST
Reakcja Hornera–Wadswortha–Emmonsa
Horner–Wadsworth–Emmons reaction
Issue Date: 18-Jun-2014
Abstract: Chemia fluorowanych aminofosfonianów jest stosunkowo nowym obszarem badań, intensywnie rozwijanym na przestrzeni ostatnich trzech dekad. Unikatowe właściwości fluorowanych aminofosfonianów spowodowały, iż wiele z tych związków wykazuje aktywności przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe, owadobójcze czy przeciwgrzybicze. Także ich pochodne ‒ fluorowane kwasy aminofosfonowe znalazły zastosowanie jako inhibitory wielu enzymów. Celem niniejszej pracy było opracowanie metod syntezy oraz określenie struktury nowych fluorowanych aminofosfonianów. W toku badań otrzymano serię β-fluoro-α-aminofosfonianów. Związki te zsyntetyzowano w wyniku nukleofilowego fluorowania serii β-amino-α-hydroksyfosfonianów, stosując dietyloaminotrifluorek siarki (DAST) jako odczynnik fluorujący. W ramach badań opracowano również stereoselektywną metodę syntezy (E)-α-fluorowinylofosfonianów z wykorzystaniem reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa. Pochodne te posłużyły jako substraty w syntezie serii α-fluoro-γ-aminofosfonianów. Otrzymane β-fluoro-α-aminofosfoniany oraz α-fluoro-γ-aminofosfoniany poszerzają grupę dotychczas znanych w literaturze analogów fluorowanych aminofosfonianów. Pochodne te stanowią użyteczne bloki budulcowe w syntezie cząsteczek o potencjalnej aktywności biologicznej.
Aminophosphonates and aminophosphonic acids are important substrates in the study of biochemical processes. They have found a wide range of applications as enzyme inhibitors, agrochemicals and pharmaceuticals in the areas of biological and medicinal chemistry. Due to the unique properties of fluorine atom, such as high electronegativity and electron density, its presence in aminophosphonates’ moiety can influence chemical reactivity, biological activity, metabolic stability, chemical bonding ability and solubility. Recently, special interest has been focused on synthesis of fluorinated aminophosphonates due to their promising applications in the fields of bioorganic chemistry. Many of these compounds exhibit antitumor, antibacterial and antifungal activities. In this dissertation neighbouring group participation during DAST-mediated fluorination of series of β-amino-α-hydroxyphosphonates has been studied. This is the first example of direct access to various β-fluoro-α-aminophosphonates. In addition stereoselective synthesis of (E)-α-fluorovinylphosphonates was presented. These compounds were converted to series of α-fluorinated-γ-aminophosphonates. β-Fluoro-α-aminophosphonates as well as α-fluorinated-γ-aminophosphonates can be used as convenient precursors (“building blocks”) in the preparation of medicinally important analogs.
Description: Wydział Chemii
URI: http://hdl.handle.net/10593/10984
Appears in Collections:Doktoraty 2010-2020 /dostęp ograniczony, możliwy z komputerów w Bibliotece Uniwersyteckiej/
Doktoraty (WCH)

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Rozprawa_doktorska_Marcin_Kazmierczak.pdf5.12 MBAdobe PDFView/Open
Show full item record



Items in AMUR are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.