Repozytorium Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza (AMUR) >
Doktoraty/PhD Theses >
Doktoraty 2010-2014 /dostęp ograniczony, możliwy z komputerów w Bibliotece Uniwersyteckiej/ >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10593/1026

Title: Synteza, struktura oraz aktywność biologiczna amidów Monenzyny A oraz ich kompleksów z kationami metali
Other Titles: Synthesis, structure and biological activity of Monensin A amides and their complexes with metal cations
Authors: Łowicki, Daniel Adam
Advisor: Brzezinski, Bogumił
Keywords: Jonofory
Ionophores
Amidy monenzyny A
Monensin A amides
Metody spektroskopowe
Spectroscopic methods
Spektrometria ESI MS
ESI mass spectrometry
Aktywność biologiczna
Biological activity
Issue Date: 17-May-2011
Abstract: Niniejsza praca przedstawia syntezę czterech nowych amidów monenzyny A – znanego antybiotyku jonoforowego. Przy pomocy metod spektroskopowych 1H, 13C NMR i FT-IR, spektrometrycznych ESI MS oraz obliczeń semiempirycznych PM5 określono struktury otrzymanych amidów monenzyny oraz ich kompleksów z kationami litu, sodu i potasu. Spektrometria masowa ESI MS posłużyła do określenia stechiometrii tworzonych kompleksów z kationami Li+, Na+ i K+, oraz preferencji kompleksowania tych kationów przez badane amidy. Otrzymano dwa kompleksy amidu fenylowego monenzyny z NaClO4 i amidu allilowego z Sr(ClO4)2 w postaci krystalicznej, których struktury określono metodami krystalograficznymi. Wykazano również przy zastosowaniu metody ESI MS zdolność kompleksowania kationów metali dwuwartościowych takich jak: Mg2+, Ca2+, Sr2+ i Ba2+ przez dwa amidy monenzyny, oraz określono najwyższe powinowactwo tych amidów do kationów Ca2+. Po raz pierwszy dostarczono eksperymentalnego dowodu na kompleksowanie kationu Sr2+ w hydrofilowej wnęce amidu monenzyny. Wszystkie cztery amidy zostały poddane badaniom aktywności przeciwdrobnoustrojowej względem bakterii Gram-dodatnich i wykazały relatywnie wysoką aktywność.
The paper reports the synthesis of four new amides of monensin A – a well known ionophoric antibiotic. The structures of the amides and their complexes with lithium, sodium and potassium cations were studied by 1H, 13C NMR, FT-IR spectroscopic methods, ESI MS spectrometric methods as well as PM5 semiempirical calculations. The ESI MS analysis was used to determine stoichiometry of the complexes with Li+, Na+ and K+, as well as complexation preferences of these cations. Two crystal complexes of N-phenyl amide of monensin with NaClO4 and N-allylamide with Sr(ClO4)2 were obtained and studied by X-ray method. The ability of complex formation with divalent metal cations (Mg2+, Ca2+, Sr2+ and Ba2+) was demonstrated using the ESI MS method. These studies also showed the highest complexation preference of the calcium cation. For the first time experimental evidence for complexation of Sr2+ cation in the cavity of monensin amide was provided. The in-vitro biological tests of four monensin A amides show their good activity towards some strains of Gram-positive bacteria.
Description: Wydział Chemii: Zakład Biochemii
URI: http://hdl.handle.net/10593/1026
Appears in Collections:Doktoraty 2010-2014 /dostęp ograniczony, możliwy z komputerów w Bibliotece Uniwersyteckiej/
Doktoraty (WCH)

Files in This Item:

File Description SizeFormat
Praca Doktorska Daniel Łowicki.pdf27.33 MBAdobe PDFView/Open

Statistics

Items in AMUR are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

 

Valid XHTML 1.0! DSpace Software Copyright © 2002-2010  Duraspace - Feedback