2026-10-02T08:41:56Zhttps://repozytorium.amu.edu.pl/server/oai/requestoai:repozytorium.amu.edu.pl:10593/78832026-07-09T10:43:55Zcom_10593_4com_10593_51col_10593_765col_10593_104
AMUR - Repozytorium Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu
advisor
Gawroński, Jacek. Promotor
author
Ściebura, Jacek
2013-10-16T13:43:25Z
2013-10-16T13:43:25Z
2013
http://hdl.handle.net/10593/7883
Grupa difenylometylowa i trifenylometylowa (tritylowa) pełnią istotna rolę w współczesnej chemii. Są wykorzystywane jako grupy ochronne, występują w wielu związkach o działaniu fizjologicznym (loperamid, dimenhydrynat) i w cząsteczkach katalizatorów (np. TADDOL, difenyloprolino). Przy użyciu obliczeń z nurtu DFT i spektroskopii elektronowego dichroizmu kołowego został zbadany mechanizm w jaki sposób konfiguracyjnie stabilny atom węgla indukuje helikalność grupy difenylometylowej i tritylowej. Grupą badanych związków były pochodne aminowe i eterowe. W przypadku amin została zbadana również indukcja chiralności na atomie azotu. Wynik jest ogólny i może być z łatwością zastosowany do badań konformacyjnych jak i ustalania konfiguracji absolutnej atomu węgla.
Diphenylmethyl and triphenylmethyl (trityl) group play an important role in modern chemistry. Mainly they are used as a protecting group, but there are many diphenylmethyl compounds having a physiological effect (e.g. loperamide, dimenhydrinate), and also many catalyst particles (e.g. TADDOL, diphenylprolinol) has diphenylmethyl moiety. Using DFT calculations and electronic circular dichroism (ECD) has been shown how chirality from configurationally stable carbon is transfered to configurationally labile diphenylmethyl and trity group. Were examined derivatives of amins and ethers. In the case of amines was also examined induction of chirality at the nitrogen atom. The result is general and can be easily used for conformational studies and determining the absolute configuration of the carbon atom.
pl
Dichroizm kołowy
Circular dichroism
DFT
Difenylometyl
Diphenylmethyl
Trifenylometyl
Triphenylmethyl
Chiralność
Chirality
Dynamiczna indukcja chiralności w związkach di- i trifenylometylowych
doctoral thesis
URL
https://repozytorium.amu.edu.pl/bitstreams/135cf7a1-7cf1-4c8d-9a28-3c55e55174af/download
File
MD5
7e7dc8476e329abcd3de79f32e321fd2
6349864
application/pdf
praca_doktorska_sciebura_jacek.pdf
URL
https://repozytorium.amu.edu.pl/bitstreams/fbe1ac5e-3648-4513-834b-5c17febdaac8/download
File
MD5
80e17175bf4746e39eff7186ad83b969
104308
text/plain
praca_doktorska_sciebura_jacek.pdf.txt