Zastosowanie hydrometalowania wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel w syntezie boro- i krzemoorganicznych bloków budulcowych dla chemii organicznej i materiałowej - Sokolnicki, Tomasz (My University, 2023)
Celem pracy doktorskiej pt. „Zastosowanie hydrometalowania wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel w syntezie boro- i krzemoorganicznych bloków budulcowych dla chemii organicznej i materiałowej” było opracowanie wydajnych i selektywnych metod syntezy (i) nienasyconych związków z grupami borylowymi na drodze hydroborowania wiązań C≡C w cząsteczkach sprzężonych 1,3-diynów, a także syntezy silanowych środków sprzęgających wykorzystując (ii) hydrosililowanie wiązań C=C w pochodnych eugenolu oraz (iii) hydrosililowanie wiązań C=C oraz C≡C w cząsteczkach alkenów i alkinów za pomocą 2,4,6,8-tetrametylocyklotetrasiloksanu. Nieodłącznym elementem badań było dokonanie charakterystyki spektroskopowej produktów, z których większość stanowi nowe, nieopisane do tej pory w literaturze związki. Wybrane z otrzymanych alkoksyorganosilanów użyto do przygotowania kompozytów gumowych (SSBR) wzmacnianych krzemionką, we współpracy z firmą Synthos S.A. Odnotowano poprawę predyktora oporu toczenia i właściwości poślizgowych na mokrej nawierzchni, co ma pozytywny wpływ na niższą konsumpcję paliwa (i emisję CO2) oraz wyższe bezpieczeństwo jazdy. Uzyskane rezultaty badań poszerzają stan wiedzy na temat syntezy nienasyconych boro- i krzemoorganicznych bloków budulcowych oraz silanowych środków sprzęgających, jednocześnie wskazując na ich potencjał aplikacyjny w produkcji nowych kompozytów, przeznaczonych do produkcji bieżników „zielonych opon” o polepszonych parametrach użytkowych. The aim of the doctoral thesis entitled "Application of hydrometallation of carbon-carbon multiple bonds in the synthesis of organoboron and organosilicon building blocks for organic and materials chemistry" was the development of efficient and selective methods for the synthesis of (i) unsaturated boranes by hydroboration of C≡C bonds in 1,3-diynes, and also the synthesis of silane coupling agents by (ii) hydrosilylation of C=C bonds in eugenol derivatives and (iii) hydrosilylation of C=C and C≡C bonds in alkenes and alkynes with 2,4,6,8-tetramethylcyclotetra-siloxane. An intrinsic part of the research was the spectroscopic characterization of the products. Most of them are new, never described in the literature. Selected alkoxyorganosilanes were applied to prepare silica-reinforced rubber composites (SSBR) in cooperation with Synthos. Improvements in rolling resistance predictor and wet grip properties were noted, which positively impact lower fuel consumption (and CO2 emissions) and higher driving safety. The obtained research results extend the state of knowledge on the synthesis of unsaturated organoboron and organosilicon building blocks and silane coupling agents indicating their application potential in the preparation of new composites, intended for the production of "green tire" treads with improved performance.
The application of hydrometallation of carbon-carbon multiple bonds in the synthesis of organoboron and organosilicon building blocks for organic and material chemistry
Wydział Chemii
Keywords: hydroborowanie; hydrosililowanie; bloki budulcowe; silanowe środki sprzęgające; kompozyty gumowe; hydroboration; hydrosilylation; building blocks; silane coupling agents; rubber composites