Funkcjonalizowane chiralne makrocykle i klatki molekularne - Szymkowiak, Joanna (My University, 2018)
Synteza chiralnych makrocykli oraz kowalencyjnych klatek organicznych o dobrze zdefiniowanej strukturze i specyficznych właściwościach jest jednym z wiodących zadań współczesnej chemii organicznej i supramolekularnej. Reakcje cyklokondensacji pomiędzy chiralnymi dipodalnymi aminami a di- lub tripodalnymi aldehydami, opracowane w Pracowni Stereochemii Organicznej, pozwalają na otrzymanie poliiminowych makrocykli i kowalencyjnych klatek molekularnych z praktycznie ilościowymi wydajnościami. Zmiana charakteru łącznika aromatycznego i/lub aminowego znacząco wpływa na właściwości takie jak: rozpuszczalność, upakowanie w krysztale, a tym samym na porowatość czy sorpcję otrzymywanego materiału. Wprowadzenie grup o-hydroksylowych do pierścienia aromatycznego aldehydu, znacząco zwiększa stabilność chemiczną wiązania iminowego. Ponadto, na stechiometrię produktów wpływają: liczba i położenie grup hydroksylowych w łączniku aromatycznym oraz warunki reakcji. W niniejszej pracy omówione zostały szczegółowo zagadnienia związane z syntezą i badaniami strukturalnymi funkcjonalizowanych, chiralnych, polihydroksylowych makrocykli i klatek molekularnych.

Synthesis of chiral macrocyles and covalent organic cages with well-defined structure and programmable properties is one of the leading tasks in contemporary supramolecular organic chemistry. Cyclocondensation reactions between chiral dipodal amines and di- or tripodal aldehydes, developed in Organic Stereochemistry Group, provide quantitatively molecular macrocycles and polyimine cages. The change of the nature of aromatic and/or amine linker significantly affects properties of the given product like its solubility, packing in the crystal and hence porosity and sorption properties of the bulk material. Introduction of o-hydroxyl groups in the aromatic ring of an aldehyde increases chemical stability of the imine bond. Moreover, the number and position of hydroxyl groups in the aromatic linker and reaction conditions affect stoichiometry of the products. In this work, the issues related to the synthesis and structural studies of functional chiral polyhydroxylated macrocycles and molecular cages are discussed in details.
Functionalized chiral macrocycles and molecular cages
Wydział Chemii
Keywords: chiralne makrocykle; klatki molekularne; architektury supramolekularne; spektroskopia dichroizmu kołowego; chiral macrocycles; molecular cages; upramolecular architectures; circular dichroism spectroscopy