Browsing by Author "Jasiewicz, Beata. Promotor"
Now showing 1 - 4 of 4
Results Per Page
Sort Options
Item Nowe pochodne graminy – synteza, analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej(2024) Berdzik, Natalia; Jasiewicz, Beata. PromotorCelem mojej pracy doktorskiej było otrzymanie nowych pochodnych alkaloidu indolowego - graminy o potencjalnych właściwościach antyoksydacyjnych. Poprzez zastosowanie odpowiednich modyfikacji cząsteczki graminy otrzymałam trzy grupy nieznanych dotąd związków. Stosując metodę chemii klik otrzymałam dimery indolowo-triazolowe zawierające łączniki alifatyczne o różnej długości łańcucha węglowego oraz pochodne z dodatkowym ugrupowaniem fenylowym lub pierścieniem ftalimidowym. Przy wykorzystaniu warunków reakcji chemii klik otrzymałam również związki zawierające ugrupowania indolowe, triazolowe oraz steroidowe. W ostatnim etapie pracy przeprowadziłam reakcje prowadzące do otrzymania serii N-podstawionych estrów indolu. Otrzymane pochodne scharakteryzowałam za pomocą metod spektroskopowych 1H NMR, 13C NMR, FT-IR oraz MS. Za pomocą metod teoretycznych oceniłam również właściwości fizykochemiczne wybranych związków. Przy współpracy z Wydziałem Biologii UAM określiłam hemokompatybilność wszystkich nowo otrzymanych pochodnych. Większość z tych związków przebadałam również pod kątem ich aktywności cytoprotekcyjnej. Dodatkowym aspektem była wstępna ocena właściwości przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybicznych wybranych związków, określonych na podstawie badań eksperymentalnych, przeprowadzonych we współpracy z Uniwersytetem Przyrodniczym w Poznaniu, oraz z wykorzystaniem metod dokowania molekularnego. The aim of my doctoral thesis was to obtain new derivatives of the indole alkaloid - gramine with potential antioxidant properties. By using appropriate modifications of the gramine molecule, three groups of previously unknown compounds were obtained. By the click chemistry method, indole-triazole dimers containing aliphatic linkers of various carbon chain lengths and derivatives with an additional phenyl moiety or phthalimide ring were obtained. Compounds containing indole, triazole and steroid groups were obtained also by using click chemistry reaction conditions. In the last stage of my work, reactions leading to the preparation of a series of N-substituted indole esters were carried out. The obtained derivatives were characterized by spectroscopic methods 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and MS. The physicochemical properties of selected compounds were defined with theoretical methods,. In cooperation with the Faculty of Biology of Adam Mickiewicz University, the hemocompatibility of all newly obtained derivatives was determined. Most of these compounds were tested for their cytoprotective activity. An additional aspect was the preliminary studies of the antibacterial and antifungal properties of selected compounds, based on experimental research conducted in cooperation with the University of Life Sciences in Poznań and by molecular docking methods.Item Synteza, analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej nowych pochodnych graminy(2017) Kozanecka-Okupnik, Weronika; Jasiewicz, Beata. PromotorCelem rozprawy doktorskiej była synteza, analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej nowych pochodnych graminy. Gramina jest alkaloidem indolowym i wykazuje szeroką aktywność fizjologiczną. Jej pochodne znalazły praktyczne zastosowanie w wielu dziedzinach nauki, medycyny i przemysłu. Ze względu na możliwość wielu chemicznych modyfikacji jej szkieletu, stała się ona związkiem modelowym do projektowania nowych, biologicznie aktywnych pochodnych. Łącznie otrzymano czterdzieści dziewięć pochodnych graminy. Dokonano ich klasyfikacji na pięć grup związków: - Etery alifatyczne indolo-3-karbinolu oraz N-acetyloindolo-3-karbinol otrzymane z N-acetylo-3-acetoksymetylenoindolu (grupa I); - Pochodne graminy z układami heterocyklicznymi: ftalimidem, imidazolem, pirolidynoditiokarbaminianem oraz DIM (grupa II); - Koniugaty graminy z uracylem oraz jego pochodnymi (grupa III); - Pochodne zawierające pierścień triazolowy otrzymane w reakcji chemii klik (grupa IV); - Sole graminy z formylowymi i acetylowymi pochodnymi kwasów żółciowych (grupa V). Zsyntezowane pochodne graminy zostały scharakteryzowane za pomocą analizy spektroskopowej, spektroskopii w podczerwieni oraz spektrometrii mas i analizy elementarnej. Przeprowadzono komputerową optymalizację struktur pochodnych graminy za pomocą obliczeń semiempirycznych wykorzystując metodę PM5. Otrzymane związki poddałam badaniom aktywności biologicznej in silico. Do tego celu wykorzystano Kalkulator Molinspiration oraz bazę PASS. Zbadano aktywność biologiczną in vitro nowych pochodnych graminy. Badania dotyczyły oceny aktywności: przeciwrodnikowej, hemolitycznej, antybakteryjnej, antynowotworowej oraz oceny właściwości protekcyjnych i wpływu na morfologię erytrocytów.Item Synteza, analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej nowych pochodnych kofeiny(2017) Sierakowska, Arleta; Jasiewicz, Beata. PromotorCelem mojej pracy badawczej była synteza nowych pochodnych kofeiny, ich analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej. Badania prowadzone były między innymi w celu określenia zależności aktywności biologicznej otrzymanych związków od ich struktury. Kofeina (1,3,7-trimetyloksantyna) jest głównym przedstawicielem alkaloidów purynowych. Związki oparte na szkielecie ksantyny od zawsze wykazywały interesujące właściwości biologiczne, dlatego też kofeina jest związkiem o szerokim spektrum zastosowania zarówno w przemyśle farmaceutycznym, jak i kosmetycznym. W wyniku przeprowadzonych reakcji otrzymałam kilkadziesiąt nowych pochodnych kofeiny posiadających w pozycji C-8 podstawniki tioalkilowe, tioarylowe, di- oraz poliaminowe. Wybrane diaminowe pochodne kofeiny zostały wykorzystane do dalszych przekształceń w reakcji z bezwodnikami kwasowymi lub w reakcji otwierania pierścienia tiofenu. Wszystkie otrzymane pochodne zostały scharakteryzowane spektroskopowo za pomocą analizy NMR, FT-IR, spektrometrii mas. Dla czterech pochodnych określono strukturę krystalograficzną. Zastosowanie dynamiki molekularnej pozwoliło na zbadanie stabilności termodynamicznej otrzymanych pochodnych. Otrzymane związki poddano badaniom aktywności biologicznej określając ich właściwości antybakteryjne, przeciwgrzybiczne, przeciwnowotworowe, antyoksydacyjne oraz protekcyjne wobec erytrocytów ludzkich poddanych działaniu silnych utleniaczy. Do określenia biodostępczości pochodnych kofeiny wykorzystano program Molinspiration.Item Synteza, analiza spektroskopowa oraz ocena aktywności biologicznej nowych pochodnych nikotyny(2016) Malczewska-Jaskóła, Karolina; Jasiewicz, Beata. PromotorCelem mojej pracy doktorskiej była synteza nowych pochodnych nikotyny polegająca na modyfikacji pierścienia pirolidynowego oraz poznanie właściwości fizyko-chemicznych otrzymanych pochodnych. Wybrane pochodne analizowanie były pod kątem ich właściwości kompleksotwórczych oraz reaktywności z kwasami występującymi naturalnie w przyrodzie. Związkami wyjściowymi w moich reakcjach obok nikotyny, były jej główny metabolit kotynina oraz jego siarkowy analog. Kotynina stanowiła substrat w reakcji otrzymania β-enaminowych pochodnych nikotyny z wykorzystaniem warunków reakcji Knoevenagela. Tiolaktam nikotyny wykorzystałam do dalszych modyfikacji cząsteczki nikotyny przy zastosowaniu takich reakcji jak reakcja Kulinkovicha, reakcja S-benzylowania oraz reakcja sprzęgania Eschenmosera. Kolejnym etapem mojej pracy była synteza związków kompleksowych alkaloidów nikotynowych z solami miedzi(II) i cynku(II). Dla porównania przeprowadzono także badanie wyżej wymienionych reakcji w roztworze wodnym. Przeprowadziłam również reakcję alkaloidów nikotynowych z kwasami żółciowymi oraz kwasem ferulowym, w wyniku których otrzymałam kilkanaście nowych soli. Otrzymane pochodne scharakteryzowałam za pomocą metod spektroskopowych 13C NMR, 1H NMR, FT-IR, MS. Przeprowadzone badania biologiczne polegały przede wszystkim na określeniu właściwości antyoksydacyjnych otrzymanych związków. Przy współpracy z Wydziałem Biologii UAM określono także cytotoksyczność wybranych pochodnych nikotyny względem erytrocytów ludzkich.