Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry
Permanent URI for this community
Browse
Browsing Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry by Subject "1,3-dipolarna cykloaddycja"
Now showing 1 - 1 of 1
Results Per Page
Sort Options
Item Fluorowane izoksazolidynowe pochodne zasad kwasów nukleinowych(2017) Kuprianowicz, Mateusz; Wójtowicz-Rajchel, Hanna. PromotorW niniejszej pracy doktorskiej, jednym z celów badawczych było otrzymanie fluorowanych izoksazolidynowych pochodnych adenozyny, w których dodatkowa modyfikacja w postaci podstawienia reszty pseudocukrowej podstawnikiem zawierającym fluor, odbywała się zgodnie z dwoma odrębnymi strategiami syntetycznymi. W pierwszym przypadku wykorzystana została fluorowana N-winylowa pochodna adeniny która reagowała z odpowiednio N-podstawionym nitronem, z kolei druga strategia polegała na wykorzystaniu N-winylo adeniny w roli dipolarofila oraz fluorowanego nitronu. Jako że aktywność biologiczna syntetycznych analogów nukleozydów często uzależniona jest od możliwości ulegania przez owe związki procesowi wewnątrzcząsteczkowej fosforylacji, w ramach prowadzonych badań syntetycznych postanowiono podjąć próby funkcjonalizacji otrzymanych wcześniej izoksazolidynowych pochodnych adeniny. W wyniku realizacji prac badawczych otrzymano również szereg izoksazolidynowych pochodnych C5-podstawionych uracyli, wykorzystując reakcję 1,3-dipolarnej cykloaddycji nitronów do wiązania C5=C6 pierścienia sześcioczłonowego. Analiza NMR otrzymanych związków wskazuje na występowanie zjawiska zahamowanej inwersji konfiguracji atomu azotu pierścienia izoksazolidyny, które zbadane było z wykorzystaniem metod spektroskopowych oraz obliczeń teoretycznych.