Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry
Permanent URI for this community
Browse
Browsing Wydział Chemii (WCh)/Faculty of Chemistry by Subject "2’,3’-didehydro-2’"
Now showing 1 - 1 of 1
Results Per Page
Sort Options
Item Synteza analogów 5’-fosforanów nukleozydów, zawierających układ 1,2,3-triazolowy w części fosforanowo–cukrowej, z zastosowaniem chemii click(2013-01-15) Czarnecka, Anna; Celewicz, Lech. PromotorWiele spośród analogów nukleozydów znalazło zastosowanie w medycynie w leczeniu chorób wirusowych i nowotworowych. Wśród nich szczególną grupę stanowią 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoksynukleozydy wykorzystywane w terapii choroby AIDS. W 2001 Sharpless przedstawił nowatorskie podejście w syntezie organicznej, oparte na obserwacji procesów zachodzących w żywych organizmach – click chemistry. Sztandarowym przykładem reakcji typu ”click” jest 1,3-dipolarna cykloaddycja Huisgena katalizowana jonami miedzi na +I stopniu utlenienia pomiędzy terminalnymi alkinami i organicznymi azydkami. W ramach niniejszej pracy doktorskiej zastosowano metody tzw. chemii ”click” do syntezy czterech serii analogów 5’-fosforanów nukleozydów. Jako substraty w katalizowanej jonami miedzi(I) cykloaddycji Huisgena wykorzystano 5’-azydonukleozydy oraz maskowane analogi grup fosforanowych zwierające terminalne wiązanie potrójne (dietylopropargilofosfonianian oraz amidofosforany, pochodne L-aminokwasów). Otrzymano również serię nowych koniugatów nukleozydowo-alkaloidowych. Nukleozydy zwierające terminalne wiązanie potrójne oraz 9-azydoepichinina zostały poddane reakcji cykloaddycji Huisgena w obecności jonów miedzi(I). Dodatkowo dla wybranych koniugatów nukleozydowo-chininowych oraz analogów 5’-fosforanów nukleozydów wyznaczono wartości parametru IC.50.