Dynamika molekularna chloroksylenolu i triklosanu w fazie stałej badana metodami Spektroskopii Rezonansów Jądrowych
Loading...
Date
Authors
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Molecular dynamics of chloroxylenol and triclosan in solid state studied by Nuclear Resonance Spectroscopies
Abstract
Spośród dużej grupy związków biobójczych do badań za pomocą spektroskopii NMR oraz spektroskopii NQR wybrano dwa związki powszechnie stosowane w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym – chloroksylenol i triklosan. Oba związki należą do chlorowanych pochodnych fenolu, jednak dwupierścieniowy triklosan wykazuje szersze spektrum aktywności przeciwdrobnoustrojowej niż jednopierścieniowy chloroksylenol. Badania dynamiki molekularnej obu związków w fazie stałej przedstawione w niniejszej rozprawie zostały podjęte ze względu na wzrastające przekonanie, iż w procesie określania czynników warunkujących aktywność biologiczną nie należy ograniczać się jedynie do struktury, lecz uwzględniać także potencjalny wpływ dynamiki molekularnej. Dodatkowym celem było określenie stabilności obu związków w fazie stałej w szerokim zakresie temperatur. Postawione cele zrealizowano w oparciu o analizę danych eksperymentalnych uzyskanych za pomocą Spektroskopii Rezonansów Jądrowych – Spektroskopii NQR oraz NMR. Chloroksylenol i triklosan okazały się być stabilne termicznie i nie ulegać degradacji w fazie stałej. Mechanizm relaksacji obu związków okazał się złożony i uwarunkowany podstawnikami w postaci - grup metylowych w przypadku chloroksylenolu oraz dodatkowego atomu tlenu łączącego aromatyczne pierścienie w przypadku triklosanu. Analiza danych eksperymentalnych pozwoliła na wyznaczenie parametrów charakteryzujących poszczególne ruchy molekularne składające się na złożone mechanizmy relaksacji obu badanych związków.
From among synthetic biocides two compounds chloroxylenol and triclosan, being widely used in cosmetic and pharmaceutical industry, were chosen for the study. Both compounds belong to chlorinated phenol derivatives and show antimicrobial activity, but triclosan whose molecule consists of two aromatic rings has wider spectrum of activity than monocyclic chloroxylenol. The studies of molecular dynamics of chloroxylenol and triclosan in solid state presented in this dissertation were prompted by the idea that biological activity may be affected not only by the structure but also molecular motions. An additional aim of this thesis was to determine thermal stability of both compounds in solid state. Experimental investigation was performed by the methods of nuclear quadrupolar resonance NQR and nuclear magnetic resonance NMR. 35Cl-NQR spectroscopy was applied to perform temperature measurements of the resonance frequency and full width at half maximum of the resonance lines. While 1H-NMR spectroscopy was used to find the temperature dependencies of spin-lattice relaxation time and second moment of NMR line. In solid state both compounds have been found to be thermally stable. From analysis of experimental data it was found that relaxation mechanism of both biocides is complex and determined by the type of substituents – methyl groups in the case of chloroxylenol and a bridging oxygen linking aromatic rings in the case of triclosan. The rates and activation energy of particular molecular motions were determined for both compounds.
From among synthetic biocides two compounds chloroxylenol and triclosan, being widely used in cosmetic and pharmaceutical industry, were chosen for the study. Both compounds belong to chlorinated phenol derivatives and show antimicrobial activity, but triclosan whose molecule consists of two aromatic rings has wider spectrum of activity than monocyclic chloroxylenol. The studies of molecular dynamics of chloroxylenol and triclosan in solid state presented in this dissertation were prompted by the idea that biological activity may be affected not only by the structure but also molecular motions. An additional aim of this thesis was to determine thermal stability of both compounds in solid state. Experimental investigation was performed by the methods of nuclear quadrupolar resonance NQR and nuclear magnetic resonance NMR. 35Cl-NQR spectroscopy was applied to perform temperature measurements of the resonance frequency and full width at half maximum of the resonance lines. While 1H-NMR spectroscopy was used to find the temperature dependencies of spin-lattice relaxation time and second moment of NMR line. In solid state both compounds have been found to be thermally stable. From analysis of experimental data it was found that relaxation mechanism of both biocides is complex and determined by the type of substituents – methyl groups in the case of chloroxylenol and a bridging oxygen linking aromatic rings in the case of triclosan. The rates and activation energy of particular molecular motions were determined for both compounds.
Description
Wydział Fizyki
Sponsor
Keywords
dynamika molekularna, molecular dynamics, chloroksylenol, chloroxylenol, triklosan, triclosan