Wpływ struktury pochodnych kwasu 1,3,5-benzenotrikarboksylowego udekorowanych aminokwasami na tworzenie agregatów supramolekularnych

Abstract

Przedstawiona rozprawa opisuje syntezę i charakterystykę serii nowych pochodnych kwasu 1,3,5-benzenotrikarboksylowego sfunkcjonalizowanych aminokwasami. Przeanalizowano jak zmiany strukturalne w obrębie różnych pozycji tych cząstek takich jak grupa estrowa, łańcuch boczny aminokwasu, chiralność czy podstawienie w pozycji α wpływa na typ i właściwości otrzymanych struktur. Rozprawa została podzielona na cztery rozdziały, opisujące podstawy teoretyczne badań oraz przeprowadzone eksperymenty. Rozdział I, zawiera przegląd najważniejszych aspektów literaturowych dotyczących realizowanej tematyki badań. Rozdział II opisuje projektowanie i syntezę czterech pochodnych bazujących na rdzeniu 1,3,5-benzenotrikarboksyamidu (BTA) udekorowanych estrami aminokwasów w celu wykazania wpływu zawady sterycznej łańcuchów bocznych aminokwasów oraz grup estrowych na agregacje pochodnych BTA w ciele stałym oraz w roztworze. Rozdział III koncentruje się na formowaniu oktameycznych kapsuł stabilizowanych wiązaniami wodorowymi bazujących na rdzeniu (BTA), sfunkcjonalizowanym aminokwasami posiadającymi odblokowane C-końce. W rozdziale IV uwaga została skierowana na wpływ czynników strukturalnych tj. chiralność, łańcuch boczny aminokwasu i atom wodoru w pozycji α na formowanie agregatów zarówno w ciele stałym, jak i w roztworze oraz właściwości fizykochemiczne otrzymanych pochodnych.

The dissertation presents the synthesis and characterization of a series of new derivatives of benzene-1,3,5-tricarboxylic acid functionalized with amino acids. It analyses how structural modifications, such as the ester group, amino acid side chain, chirality, and substitution at the α-position, influence the type and properties of the resulting structures. The thesis is divided into four chapters covering theoretical background and experimental studies. Chapter I provides a review of key literature relevant to the research. Chapter II describes the design and synthesis of four derivatives based on the 1,3,5-benzenetricarboxamide (BTA) core decorated with amino acid esters, aiming to assess the effect of steric hindrance from amino acid side chains and ester groups on BTA aggregation in the solid state and in solution. Chapter III focuses on the formation of octameric capsules stabilized by hydrogen bonds, derived from BTA cores functionalized with amino acids possessing unblocked C-termini. Chapter IV addresses the influence of structural factors such as chirality, amino acid side chain, and the hydrogen atom at the α-position on the aggregation process in both solid state and solution, as well as on the physicochemical properties of the obtained derivatives.