Synteza i właściwości fizykochemiczne podwójnych soli alkiloglucityloamoniowych
Loading...
Date
2012-10-04T06:20:52Z
Authors
Advisor
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Synthesis and physicochemical properties of double alkylglucitolammonium salts
Abstract
Tematem mojej pracy doktorskiej była synteza i właściwości fizykochemiczne podwójnych soli alkiloglucitoloamoniowych. Związki te należą do nowych podwójnych surfaktantów z podstawnikiem cukrowym. Podwójne sole alkiloglucityloamoniowe zostały otrzymane w wyniku cztero etapowej syntezy. Pierwszą reakcją była kondensacja glukozy i diaminy, prowadząca do utworzenia wiązań glikozydowych. Następną reakcją była redukcja pierścieni glukozowych do podstawników deoksyglucitylowych, w obecności borowodorku sodu jako reduktora. Następną reakcją było redukcyjne alkilowane alifatycznymi n-aldehydami, zawierających 6-12 atomów węgla. W tej reakcji użyłam cyjanoborowodorek sodu jako selektywny reduktor. Czwartorzędowanie atomów azotu jodkami alifatycznymi było ostatnim etapem procedury reakcyjnej. W tej reakcji otrzymałam główne produkty, dijodki polimetyleno-α, ω-bis (N,N-dialkilo-N-deoksyglucitolamoniowe) z dobrą wydajnością. Struktura otrzymanych związków została określona za pomocą 1H i 13C NMR, 2D NMR, FTIR i analizy elementarnej. Ponadto, zbadano właściwości przeciwdrobnoustrojowe i powierzchniowe otrzymanych związków. Otrzymane wyniki badań pozwalają stwierdzić, iż podwójne sole alkiloglucityloamoniowe są bardzo obiecującymi mikrobiocydami i surfaktantami.
The subject of my PhD thesis was synthesis and physicochemical properties of double alkylglucitolammonium salts. This kind of compounds belongs to the new class of sugar-based gemini surfactants. Double alkylglucitolammonium salts have been obtained by four-steps synthesis. First reaction was a condensation between glucose and diamine, leading to the formation of a glycosidic bonds. Next reaction was a reduction of glucose rings to deoxyglucitol substituents, in a presence of sodium borohydride as a reducer. Next reaction was a reductive alkylation with aliphatic n-aldehydes, containing 6-12 carbon atoms. In this reaction I have used sodium cyanoborohydride as selective reducing agent. Quaternisation of nitrogen atoms by aliphatic iodides was the last step of the reaction procedure. In these reactions, main products, polymethylene-α,ω-bis(N,N-dialkyl-N-deoxyglucitolammonium iodide), were obtained with good yields. The structure of compounds have been determined using the 1H and 13C NMR, 2D NMR, FTIR and the elemental analysis. Moreover, antimicrobial and surface properties have been studied for synthesized compounds. Summarizing, sugar based gemini dialkylglucitolammonium salts are very promising microbiocides and surfactants.
The subject of my PhD thesis was synthesis and physicochemical properties of double alkylglucitolammonium salts. This kind of compounds belongs to the new class of sugar-based gemini surfactants. Double alkylglucitolammonium salts have been obtained by four-steps synthesis. First reaction was a condensation between glucose and diamine, leading to the formation of a glycosidic bonds. Next reaction was a reduction of glucose rings to deoxyglucitol substituents, in a presence of sodium borohydride as a reducer. Next reaction was a reductive alkylation with aliphatic n-aldehydes, containing 6-12 carbon atoms. In this reaction I have used sodium cyanoborohydride as selective reducing agent. Quaternisation of nitrogen atoms by aliphatic iodides was the last step of the reaction procedure. In these reactions, main products, polymethylene-α,ω-bis(N,N-dialkyl-N-deoxyglucitolammonium iodide), were obtained with good yields. The structure of compounds have been determined using the 1H and 13C NMR, 2D NMR, FTIR and the elemental analysis. Moreover, antimicrobial and surface properties have been studied for synthesized compounds. Summarizing, sugar based gemini dialkylglucitolammonium salts are very promising microbiocides and surfactants.
Description
Wydział Chemii
Sponsor
Keywords
czwartorzędowe sole amoniowe, quaternary ammonim salts, podwójne sole alkiloglucityloamoniowe, double alkylglucitolammonium salts, aktywność przeciwdrobnoustrojowa, antimicrobial activity, właściwości powierzchniowe, surface properties, widma NMR i FTIR, NMR and FTIR spectra