Synteza, badania strukturalne i właściwości alkiloamoniowych pochodnych arylowych

Abstract

Czwartorzędowe sole amoniowe (QAS) będące związkami kationowymi o wysokiej funkcjonalności, dzięki swoim unikatowym właściwościom stosowane są w wielu dziedzinach życia, co powoduje że są wciąż bardzo perspektywistycznym tematem badań. W niniejszej rozprawie doktorskiej przedstawiono syntezę nowych czwartorzędowych soli amoniowych z łącznikiem aromatycznym o różnym stopniu oligomeryzacji i różnej długości łańcuchów. Nowe dimeryczne, trimeryczne i tetrameryczne surfaktanty kationowe zostały otrzymane na drodze reakcji sprzęgania trzeciorzędowej aminy kolejno di-, tri- lub tetrabromkiem. Badania strukturalne alkiloamoniowych pochodnych arylowych zostały wykonane za pomocą wielu metod analizy spektroskopowej (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, 13C DEPT (135), COSY, HSQC, HMBC), spektrometrii masowej (ESI-MS), spektrofotometrii UV-Vis, obliczeń semiempirycznych oraz analizy krystalograficznej i elementarnej, co ostatecznie potwierdziło struktury związków. W celu określenia aktywności powierzchniowej i biologicznej otrzymanych czwartorzędowych soli amoniowych, zostały wyznaczone wartości krytycznego stężenia micelizacji (CMC) oraz minimalnego stężenia hamującego (MIC) wobec określonych szczepów bakterii i grzybów. Quaternary ammonium salts (QAS) are high functionality cationic compounds. Due to their unique properties, they are used in different areas of the life by industrial fields, which makes them prospective research topic. In this doctoral dissertation, the synthesis of novel quaternary ammonium salts with benzene ring as a spacer, with different degree of oligomerization and various length of alkyl chains is presented. New dimeric, trimeric and tetrameric cationic surfactants were obtained by concatenating reaction of tertiary amine and di-, tri- or tetrabromide, respectively. Structural research of aryl alkylammonium derivates was carried out by many methods of analytical spectroscopy (FTIR, 1H NMR, 13C NMR, 13C DEPT (135), COSY, HSQC, HMBC), mass spectrometry (ESI-MS), UV-Vis spectrofotometry, semiempirical calculations and by crystallography and elemental analysis which confirmed the structure of the obtained compounds. With the aim of determining of surface and biological activity of the synthesised quaternary ammonium salts, values of critical micelle concentration (CMC) and minimum inhibitory concentration (MIC) against specified strains of bacteria and fungi.