Badanie reaktywności wybranych nienasyconych pochodnych β-diketonów i anilin w obecności alkilidenowych kompleksów rutenu typu Grubbsa
| dc.contributor.advisor | Pietraszuk, Cezary. Promotor | |
| dc.contributor.author | Miętkiewski, Miłosz Karol | |
| dc.date.accessioned | 2012-10-29T11:45:59Z | |
| dc.date.available | 2012-10-29T11:45:59Z | |
| dc.date.issued | 2012-10-29T11:45:59Z | |
| dc.description | Wydział Chemii: Zakład Chemii Metaloorganicznej | pl_PL |
| dc.description.abstract | Zasadniczym celem badań było rozszerzenie zakresu stosowalności reakcji metatezy olefin poprzez zbadanie aktywności katalitycznej katalizatorów rutenowych typu Grubbsa w przekształceniach nienasyconych pochodnych β-diketonów oraz anilin. Celem pracy jest ponadto lepsze poznanie reaktywności alkilidenowych kompleksów rutenu wobec β-diketonów oraz winyloanilin. W wyniku przeprowadzonych badań opracowano efektywne procedury syntezy nienasyconych pochodnych β-diketonów na drodze reakcji homometatezy oraz metatezy krzyżowej. Otrzymano z wysokimi wydajnościami dziesięć nieopisanych w literaturze pochodnych β-diketonów. Na drodze reakcji homometatezy winyloanilin zabezpieczonych grupą tert-butoksykarbonylową otrzymano stereoselektywnie, z wysokimi lub zadowalającymi wydajnościami trzy nowe, nie opisane w literaturze związki. W wyniku badań reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 4-winyloaniliną otrzymano, wyizolowano i scharakteryzowano spektroskopowo nie opisane dotąd kompleksy 4-aminobenzylidenowe. Badania reakcji równomolowych katalizatora Grubbsa pierwszej i drugiej generacji z 2-winyloaniliną zabezpieczoną grupą tert-butoksykarbonylową umożliwiły syntezę i izolację nowych, nieznanych dotychczas bidentnych, amidoalkilidenowych kompleksów rutenu. Wyniki uzyskane w ramach realizacji pracy są przedmiotem dwóch publikacji (Central European Journal of Chemistry oraz Chemistry, a European Journal). | pl_PL |
| dc.description.abstract | The main aim of the study was to extend the range of applicability of olefin metathesis reaction by determination of the catalytic activity of Grubbs-type catalysts toward unsaturated derivatives of β-diketones and anilines - olefins containing functional groups capable of coordinating to the ruthenium atom. The study was also undertaken to better understand the reactivity of ruthenium alkylidene complexes with β-diketones and vinylanilines. The results permitted development of new effective procedures for the syntheses of unsaturated derivatives of β-diketones by the reaction of homometathesis and cross-metathesis. Ten new derivatives of β-diketones were obtained in high yields. By the homometathesis of tert-butyl vinylphenylcarbamates three new compounds were stereoselectively obtained in high or satisfactory yields. As a result of the equimolar reactions of Grubbs catalysts of the first and second generation with 4-vinylaniline the hitherto unknown 4-aminobenzylidene complexes were obtained, isolated and spectroscopically characterized. The equimolar reactions of the first and second-generation Grubbs catalyst with 2-vinylaniline protected with tert-butoxycarbonyl group, permitted the synthesis and isolation of new, bidentate amidoalkylidene complexes. Some results of the dissertation have been published in international journals (Central European Journal of Chemistry and Chemistry, a European Journal). | pl_PL |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10593/3598 | |
| dc.language.iso | pl | pl_PL |
| dc.subject | metateza krzyżowa | pl_PL |
| dc.subject | cross-metathesis | pl_PL |
| dc.subject | diketony | pl_PL |
| dc.subject | diketones | pl_PL |
| dc.subject | aniliny | pl_PL |
| dc.subject | anilines | pl_PL |
| dc.subject | kataliza homogeniczna | pl_PL |
| dc.subject | homogeneous catalysis | pl_PL |
| dc.subject | kompleksy alkilidenowe rutenu | pl_PL |
| dc.subject | ruthenium alkylidene complexes | pl_PL |
| dc.title | Badanie reaktywności wybranych nienasyconych pochodnych β-diketonów i anilin w obecności alkilidenowych kompleksów rutenu typu Grubbsa | pl_PL |
| dc.title.alternative | The study of reactivity of selected unsaturated derivatives of β-diketones and anilines in the presence od Grubbs-type ruthenium alkylidene complexes. | pl_PL |
| dc.type | Dysertacja | pl_PL |