Glikozylacje typu self-promoted z zastosowaniem trichloroacetoimidanów glikozylu: synteza N-glikozydów
| dc.contributor.advisor | Koroniak, Henryk. Promotor | |
| dc.contributor.advisor | Pedersen, Christian Marcus. Promotor | |
| dc.contributor.author | Mała, Patrycja | |
| dc.date.accessioned | 2023-06-28T09:23:10Z | |
| dc.date.available | 2023-06-28T09:23:10Z | |
| dc.date.issued | 2023 | |
| dc.description | Wydział Chemii | pl |
| dc.description.abstract | N-glikozydy stanowią jedną z głównych klas pochodnych węglowodanów o szczególnym znaczeniu. W naturze związki te są szeroko rozpowszechnione w postaci N-glikokoniugatów, które odgrywają kluczową rolę w wielu procesach biologicznych. Oprócz produktów naturalnych z wiązaniem N-glikozydowym, znane są także liczne N-glikozydy syntetyczne. Tego typu związki znalazły szerokie zastosowanie w obszarach biologii chemicznej oraz chemii medycznej. Opracowano wiele metod otrzymywania glikokoniugatów, niemniej jednak synteza N-glikozydów wciąż stanowi wyzwanie pod kątem wydajności reakcji, a przede wszystkim chemo- oraz stereoselektywności. Ponadto, większość opublikowanych metod wymaga użycia dodatków, takich jak katalizatory i promotory. W niniejszej rozprawie przedstawiono nową strategię syntetyczną prowadzącą do otrzymania N-glikozydów posiadających ugrupowanie amidowe, sulfonamidowe oraz karbaminianowe. Zaprojektowana ścieżka syntezy obejmuje reakcję N-glikozylacji, która stanowiła główny przedmiot prowadzonych prac badawczych oraz koncepcję ortogonalnych grup ochronnych. Istotnie, opracowane N-glikozylacje są przykładem reakcji typu self-promoted, tj. zachodzących bez konieczności zastosowania dodatków. Co więcej, zaproponowane podejście pozwala na otrzymanie wybranych N-glikozydów z dobrą wydajnością oraz wysoką stereoselektywnością. | pl |
| dc.description.abstract | Among the major classes of carbohydrates, N-glycosides are of immense importance. In nature, they are widely distributed as N-glycoconjugates, which have key roles in a multitude of biological processes. Besides natural products carrying the N-glycosidic linkage, plenty of synthetic N-glycosides are also known in the literature. Numerous applications of these compounds have been reported, especially in the areas of chemical biology and medicinal chemistry. Although a number of methods for the preparation of glycoconjugates have appeared, the synthesis of N-glycosides still poses a challenge in regard to yield, and most importantly, chemo- and stereoselectivity. Additionally, the vast majority of reported methods apply additives such as catalysts and promoters. In this dissertation, we describe the development of a novel synthetic approach toward N-glycosides containing amide, sulfonamide and carbamate functions. The designed route involves the N-glycosylation step, which was the central subject of this study and the orthogonal protection strategy. Notably, the developed N-glycosylations are self-promoted, i.e., taking place without the need for any additives. Furthermore, the proposed approach gives access to selected N-glycosides in good yields and with high stereoselectivity. | pl |
| dc.description.sponsorship | I would like to acknowledge grant no. POWR.03.02.00-00-I026/16 co-financed by the European Union through the European Social Fund under the Operational Program Knowledge Education Development and the Erasmus+ program for the financial support. | pl |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/10593/27306 | |
| dc.language.iso | eng | pl |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | pl |
| dc.subject | glikozylacja | pl |
| dc.subject | N-glikozydy | pl |
| dc.subject | trichloroacetoimidany glikozylu | pl |
| dc.subject | stereoselektywność | pl |
| dc.subject | glycosylation | pl |
| dc.subject | self-promoted | pl |
| dc.subject | N-glycosides | pl |
| dc.subject | glycosyl trichloroacetimidates | pl |
| dc.subject | stereoselectivity | pl |
| dc.title | Glikozylacje typu self-promoted z zastosowaniem trichloroacetoimidanów glikozylu: synteza N-glikozydów | pl |
| dc.title.alternative | Self-promoted glycosylations with trichloroacetimidate glycosyl donors: synthesis of N-glycosides | pl |
| dc.type | Dysertacja | pl |