Modyfikacje induktorów odporności roślin w celu zwiększenia ich efektywności biologicznej
Loading...
Date
2019
Authors
Advisor
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Modifications of plant resistance inducers in order to increases their biological effectiveness
Abstract
Celem rozprawy doktorskiej jest zbadanie wpływu modyfikacji struktury chemicznej induktorów odporności u roślin na ich aktywność biologiczną. W tym celu zbadano pochodne kwasu salicylowego (SA) i 2,6-dichloroizonikotynowego (INA) z różnymi podstawnikami w pierścieniu aromatycznym oraz wpływu położenie grupy aminowej w analogach kwasu 3-aminomasłowego (BABA). Pochodne BTH, zmodyfikowane do formy jonowej, zarówno w postaci anionowej jak i kationowej i przeprowadzone do formy dwufunkcyjnej soli, zbadano pod kątem aktywności biologicznej jako induktory odporności oraz substancje biobójcze, a także określono ich podatność na biodegradację i toksyczność
W trakcie badań wykazano, że na zachowanie aktywności biologicznej w pochodnych SA wpływa (i) obecność grupy hydroksylowej bądź jej analogu (grupy tiolowej) w pozycji 2 i (ii) wprowadzenie podstawnika w postaci chloru bądź fluoru najlepiej w pozycje 3 i 5. Wśród pochodnych kwasu izonikotynowego określono, że obecność atomów chloru w pozycjach 2 i 6 jest kluczowa dla aktywności biologicznej, jak również obecność atomu azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Modyfikacja BTH do formy jonowej w celu otrzymania dwufunkcyjnych soli zaowocowała powstaniem szeregu związków łączących funkcje indukcji SAR i antybakteryjne, gdzie wyższą aktywność biologiczną wykazywały pochodne anionowe.
The goal of presented doctoral thesis is to examine the influence of chemical structure modifications of immunity inducers on their biological activity. The research includes modifications of salicylic acid (SA) or 2,6-dichloroisonicotinic acid (INA) by introduction substituents to the aromatic ring. The effect of the amino group on the carboxylic acid was examined in accordance to BABA derivatives. On the other hand BTH derivatives were modified to the bifunctional salts, both in anionic and cationic form and tested toward their biological activity as inducers of resistance as well as biocides. Moreover their biodegradability and toxicity were determined. A number of structural relationships were determined as a result of presented studies. It was shown that the biological activity of salicylic acid derivatives is retained when (i) hydroxyl group or its analogue (thiol group) is present in 2-position and (ii) the structure is substituted in positions 3 and 5 by chlorine or fluorine. In the group of INA derivatives presence of chlorine atoms in positions 2 and 6 is crucial for biological activity as well as the presence of a nitrogen in heterocyclic ring. The modification of BTH to the ionic form and finally bifunctional salts allows to combine the SAR induction and antibacterial properties, although better performance in biological activity was shown for anionic derivatives.
The goal of presented doctoral thesis is to examine the influence of chemical structure modifications of immunity inducers on their biological activity. The research includes modifications of salicylic acid (SA) or 2,6-dichloroisonicotinic acid (INA) by introduction substituents to the aromatic ring. The effect of the amino group on the carboxylic acid was examined in accordance to BABA derivatives. On the other hand BTH derivatives were modified to the bifunctional salts, both in anionic and cationic form and tested toward their biological activity as inducers of resistance as well as biocides. Moreover their biodegradability and toxicity were determined. A number of structural relationships were determined as a result of presented studies. It was shown that the biological activity of salicylic acid derivatives is retained when (i) hydroxyl group or its analogue (thiol group) is present in 2-position and (ii) the structure is substituted in positions 3 and 5 by chlorine or fluorine. In the group of INA derivatives presence of chlorine atoms in positions 2 and 6 is crucial for biological activity as well as the presence of a nitrogen in heterocyclic ring. The modification of BTH to the ionic form and finally bifunctional salts allows to combine the SAR induction and antibacterial properties, although better performance in biological activity was shown for anionic derivatives.
Description
Wydział Chemii
Sponsor
Keywords
Nabyta odporność systemiczna, indukcja odporności roślin, kwas salicylowy, kwas 2,6-dichloroizonikotynowy, ochrona roślin, Systemic acquired resistance, plant resistance induction, salicylic acid, 2,6-dichloroisonicotinic acid, plant protection