Synteza i reaktywność trifluorometylowanych azyrydyn oraz β-laktamów zawierających grupę fosfonianową
Date
2021
Authors
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Synthesis and reactivity of trifluoromethylated aziridines and β-lactams containing phosphonate moiety
Abstract
Azyrydyny i β-laktamy są cennymi związkami aza-heterocyklicznymi, odgrywającymi znaczącą rolę w różnych dziedzinach nauki i medycyny ze względu na ich specyficzne właściwości biologiczne i chemiczne. Uważane są za świetne bloki budulcowe i półprodukty stosowane w syntezie organicznej bardziej złożonych związków. Ponadto wprowadzenie podstawnika fluorowanego do struktury cząsteczki organicznej często prowadzi do głębokich modyfikacji jej właściwości fizycznych, chemicznych i biologicznych. Dodatkowo, włączenie ugrupowania fosfonianowego do związku aza-heterocyklicznego prowadzi do otrzymania interesujących aminofosfonianów, które są bardziej stabilne w warunkach fizjologicznych niż dobrze znane biologicznie aktywne fosforany.
Z tego powodu celem moich badań było opracowanie syntezy i poddanie ocenie reaktywności szeregu nowych trifluorometylowanych i fosfonowanych azyrydyn i β-laktamów.
The aziridines and β-lactams are valuable aza-heterocyclic compounds play a significant role in different fields of science and medicines due to their specific biological and chemical properties. They are considered as great building blocks and intermediates applying in organic synthesis of more complex compounds. Moreover, the introduction of fluorinated substituent into the structure of organic molecule often leads to profound modification in its physical, chemical and biological properties. Additionally, the incorporation of phosphonate moiety into the aza-compound leads to interesting aminophosphonates that are more stable under physiological conditions than well-known and biological important phosphates. For that reason, the objective of my studies was to develop of the synthesis and evaluation of the reactivity of a series new trifluoromethylated and phosphonated aziridines and β-lactams.
The aziridines and β-lactams are valuable aza-heterocyclic compounds play a significant role in different fields of science and medicines due to their specific biological and chemical properties. They are considered as great building blocks and intermediates applying in organic synthesis of more complex compounds. Moreover, the introduction of fluorinated substituent into the structure of organic molecule often leads to profound modification in its physical, chemical and biological properties. Additionally, the incorporation of phosphonate moiety into the aza-compound leads to interesting aminophosphonates that are more stable under physiological conditions than well-known and biological important phosphates. For that reason, the objective of my studies was to develop of the synthesis and evaluation of the reactivity of a series new trifluoromethylated and phosphonated aziridines and β-lactams.
Description
Wydział Chemii
Sponsor
The PhD project was supported by INNChem – “Rozwój kompetencji doktorantów kluczowych w pracy o charakterze badawczo-rozwojowym” Nr of the project POWR.03.02.00-00-I023/17
Keywords
CF3-azyrydyny, 4-CF3-β-laktamy, 4-difluorometylenowe-β-laktamy, fosfoniany, CF3-aziridines, 4-CF3-β-lactames, 4-difluoromethylene-β-lactams, phosphonates