Wybrane zastosowania grupy tritylowej
Loading...
Date
2022
Authors
Advisor
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Selected applications of trityl group
Abstract
Cząsteczki z grupą trifenylometylową (trityl, Tr, CPh3) są stosowane w prawie każdym laboratorium chemii organicznej. Z roku na rok rośnie zainteresowanie grupą tritylową ze względu na jej właściwości fizykochemiczne. Tematem moich zainteresowań jest chemia związana z grupą tritylową, a w mojej rozprawie doktorskiej omawiam wybrane zastosowania grupy trifenylometylowej w chemii organicznej. Ogólnie trityl może być stosowany jako czynnik strukturotwórczy (odczynnik) wpływający na enancjo- i diastereoselektywność reakcji, jak również jako czynnik raportujący stereochemię tworzonej cząsteczki. Centralną część rozprawy doktorskiej podzielono na cztery rozdziały, w których opisano różne (wybrane) zastosowania grupy trifenylometylowej. 1. Wytworzone in situ karboaniony trifenylometylowe i triarylometylowe do selektywnego otwierania pierścieni oksiranowych. 2. Zastosowanie labilnej konformacyjnie grupy tritylowej jako sondy chromoforowej zdolnej do swoistego „raportowania” konfiguracji i/lub konformacji induktora (fragment chiralny). 3. Wykazanie wpływu grupy tritylowej na diastereo- i enancjoselektywność reakcji, w której przy udziale pomocnika chiralnego generowane jest nowe centrum stereogeniczne. 4. Otrzymywanie pochodnych z grupą tritylową w różnych katalizowanych reakcjach.
Molecules with triphenylmethyl (trityl, Tr, CPh3) moiety, are widely used in almost every organic chemistry laboratory. Every year, the trityl group’s interest is growing due to its physicochemical properties. The topic of my interest is chemistry related to the trityl group, and in my doctoral dissertation, I discuss selected applications of the triphenylmethyl group in organic chemistry. In general, trityl can be used as a structuring factor (reagent) influencing the enantio- and diastereoselectivity of the reactions, as well as a reporting factor for the stereochemistry of the molecule being formed. The central part of the doctoral dissertation has been divided into four chapters in which various (selected) uses of the triphenylmethyl group are described. 1. In situ generated triphenylmethyl and triarylmethyl carbanions for the selective opening of oxirane rings. 2. The use of a conformation-labile trityl group as a chromophore probe capable of specifically "reporting" the configuration and/or conformation of the inducer (chiral fragment). 3. The demonstration of the effect of the trityl group on the diastereo- and enantioselectivity of the reaction in which a new stereogenic center is generated with the participation of a chiral auxiliary. 4. Preparation of derivatives with a trityl group in various catalyzed reactions.
Molecules with triphenylmethyl (trityl, Tr, CPh3) moiety, are widely used in almost every organic chemistry laboratory. Every year, the trityl group’s interest is growing due to its physicochemical properties. The topic of my interest is chemistry related to the trityl group, and in my doctoral dissertation, I discuss selected applications of the triphenylmethyl group in organic chemistry. In general, trityl can be used as a structuring factor (reagent) influencing the enantio- and diastereoselectivity of the reactions, as well as a reporting factor for the stereochemistry of the molecule being formed. The central part of the doctoral dissertation has been divided into four chapters in which various (selected) uses of the triphenylmethyl group are described. 1. In situ generated triphenylmethyl and triarylmethyl carbanions for the selective opening of oxirane rings. 2. The use of a conformation-labile trityl group as a chromophore probe capable of specifically "reporting" the configuration and/or conformation of the inducer (chiral fragment). 3. The demonstration of the effect of the trityl group on the diastereo- and enantioselectivity of the reaction in which a new stereogenic center is generated with the participation of a chiral auxiliary. 4. Preparation of derivatives with a trityl group in various catalyzed reactions.
Description
Wydział Chemii
Sponsor
Keywords
grupa tritylowa, trityl group, helikalność, helicity, spektroskopia ECD, ECD spectroscopy, synteza asymetryczna, asymmetric synthesis