Nowa katalityczna metoda otrzymywania sililo- i germylopodstawionych buta-1,3-dienów oraz ich zastosowanie w syntezie organicznej

dc.contributor.advisorMarciniec, Bogdan. Promotor
dc.contributor.authorSzudkowska-Frątczak, Justyna
dc.date.accessioned2015-12-04T13:08:35Z
dc.date.available2015-12-04T13:08:35Z
dc.date.issued2015-12-04
dc.descriptionWydział Chemiipl_PL
dc.description.abstractPraca doktorska mgr Justyny Szudkowskiej-Frątczak, wykonywana pod opieką prof. dr hab. Bogdana Marcińca dotyczyła reakcji sprzęgania terminalnych buta-1,3-dienów z winylosilanami i winylogermananami katalizowanej kompleksami rutenu oraz reakcji następczych, prowadzących do otrzymania (E,E)-buta-1,3-dienów, posiadających w swej budowie grupy halogenowe, arylowe oraz acylowe. Kluczowym etapem opracowanych metodologii jest wykorzystanie reakcji sililującego lub germylującego sprzęgania oraz zastosowanie otrzymanych produktów krzemo- i germanoorganicznych w dalszej syntezie organicznej, prowadzącej do powstania związków o ściśle zdefiniowanej strukturze. Odkryta w ramach pracy doktorskiej katalityczna reakcja sprzęgania terminalnych (E)-buta-1,3-dienów z winylometaloidami umożliwia syntezę zdefiniowanych stereochemicznie, nienasyconych związków metaloidoorganicznych (podstawionych (E,E)-1-(sililo)buta-1,3-dienów oraz z (E,E)-1-(germylo)buta-1,3-dienów) z komercyjnie dostępnych substratów. Uzyskane dieny metaloidoorganiczne wykorzystano jako prekursory w otrzymywaniu pożądanych produktów organicznych (halogenki (E,E)-dienylowe, ketony (E,E)-dienylowe, (E,E)-1,4-diarylopodstawione buta-1,3-dieny) na drodze stechiometrycznych i katalitycznych reakcji demetalacji. W ramach pracy opracowano nowe, efektywne metody syntezy dienów krzemo- i germanoorganicznych oraz uzyskano 31 nowych związków.pl_PL
dc.description.abstractThe PhD thesis written by Justyna Szudkowska-Frątczak under supervision of prof. Bogdan Marciniec concerned the ruthenium-catalyzed coupling reaction of terminal 1,3-dienes with vinylsilanes and vinylgermanes and the subsequent reactions leading to (E,E)-buta-1,3-dienes containing halogen, aryl and acyl groups. The key step of the methodology developed is the use of a silylative or germylative coupling reaction and application of the organosilicon and organogermanium products in further organic synthesis, leading to the formation of compounds with well-defined structure. The catalytic coupling reaction of the terminal (E)-buta-1,3-diene with vinylmetalloids, discovered during the study described in this dissertation, allowed the synthesis of stereochemically defined, unsaturated organometalloid compounds (substituted (E,E)-1-(silyl)buta-1,3-dienes and (E,E)-1- (germyl)buta-1,3-dienes) from commercially available starting materials. The resulting organometalloid dienes have been used as precursors in the preparation of the desired organic product e. g. (E,E)-dienyl halides, (E,E)-dienyl ketones, (E,E)-1,4-diarylsubstituted buta-1,3-dienes through stoichiometric and catalytic demetalation reactions. As a result of the work, new and effective methods for the synthesis of organosilicon and organogermanium dienes have been developed and 31 new compounds have been synthesized.pl_PL
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10593/14055
dc.language.isoplpl_PL
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesspl_PL
dc.subjectreakcja sililującego sprzęganiapl_PL
dc.subjectsilylative couplingpl_PL
dc.subjectreakcja germylującego sprzęganiapl_PL
dc.subjectgermylative couplingpl_PL
dc.subjectreakcje demetalacjipl_PL
dc.subjectdemetalation reactionspl_PL
dc.subject1-(sililo)buta-1,3-dienypl_PL
dc.subject1-(silyl)buta-1,3-dienespl_PL
dc.subject1-(germylo)buta-1,3-dienypl_PL
dc.subject1-(germyl)buta-1,3-dienespl_PL
dc.titleNowa katalityczna metoda otrzymywania sililo- i germylopodstawionych buta-1,3-dienów oraz ich zastosowanie w syntezie organicznejpl_PL
dc.title.alternativeA new catalytic method for the preparation of silyl- and germyl- substituted buta-1,3-dienes and their use in organic synthesispl_PL
dc.typeDysertacjapl_PL

Files

Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Loading...
Thumbnail Image
Name:
Rozprawa doktorska.pdf
Size:
5.11 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
1.47 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu
Biblioteka Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu
Ministerstwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego