Synteza oraz badania strukturalne i spektroskopowe pochodnych karboksyalkilo (benz)imidazolu oraz ich dimerów z łącznikiem polimetylenowym
Loading...
Date
2017
Authors
Advisor
Editor
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Title alternative
Synthesis and structural and spectroscopic studies of carboxyalkyl (benz)imidazole derivatives and their dimers with polymethylene linker
Abstract
Celem rozprawy doktorskiej była synteza, badania spektroskopowe oraz strukturalne nowych pochodnych 1-metylobenzimidazolu oraz ich kompleksów z metalami Cu(II) i Zn(II). Pierścień imidazolowy jest częścią wielu bioaktywnych cząsteczek, tj. histamina, histydyna, pilokarpina, allantoina. Pochodne imidazolu znalazły szereg zastosowań w katalizie (w postaci cieczy jonowych), farmacji czy też agrochemii jako m.in. herbicydy. W swojej pracy doktorskiej, w wyniku czwartorzędowania atomu azotu 1-metylobenzimidazolu, otrzymałem serię związków: pochodnych estrowych, karboksylowych oraz betainowych. Pochodne karboksylowe i estrowe tworzą z jonami Cu(II) i Zn(II) kompleksy, w strukturach których występują złożone dianiony - tetrahalogenometalany. Natomiast kompleksy betainowe zawierają w swojej strukturze fragment z idealnie liniowym wiązaniem Br-Cu-Br oraz O-Cu-O. Otrzymane związki stanowią ciekawy obiekt badań spektroskopowych i strukturalnych, ze względu na różnorodność oddziaływań oraz tworzonych struktur. Zsyntezowane pochodne 1-metylobenzimidazolu zostały scharakteryzowane za pomocą protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego (1H i 13C NMR), spektroskopii w podczerwieni (FT-IR), elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR), spektroskopii w nadfiolecie i świetle widzialnym (UV-Vis), analizy rentgenostrukturalnej (XRD) oraz analizy elementarnej. Otrzymane związki zostały również poddane badaniom aktywności przeciwgrzybicznej (Aspergillus nigre van Tieghem).
The aim of my dissertation was the synthesis, spectroscopic and structural studies of the new derivatives of 1-methylbenzimidazole and their complexes with Cu (II) and Zn (II) metals. The imidazole ring is part of many bioactive molecules, i.e. histamine, histidine, pilocarpine, allantoin. Imidazole derivatives have found a number of uses in catalysis (in the form of ionic liquids), pharmacy or agrochemicals as herbicides. In my dissertation, as a result of quaternization of nitrogen atom of 1-methylbenzimidazole, I have obtained a series of compounds: ester, carboxy and betaine derivatives. The carboxyl and ester derivatives form Cu(II) and Zn(II) complexes, containing complexed dianions - tetrahalogenometallates. On the other hand, betaine complexes contain, in their structure, a fragment with perfectly linear Br-Cu-Br and O-Cu-O bonds. The obtained compounds constitute an interesting object of spectroscopic and structural research, due to the variety of interactions and structures. Synthesized 1-methylbenzimidazole derivatives were characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR), infrared spectroscopy (FT-IR), paramagnetic electron resonance (EPR), ultraviolet and visible spectroscopy (UV-Vis) X-ray diffraction (XRD) and elemental analysis. The compounds obtained were also tested for antifungal activity (Aspergillus nigre van Tieghem).
The aim of my dissertation was the synthesis, spectroscopic and structural studies of the new derivatives of 1-methylbenzimidazole and their complexes with Cu (II) and Zn (II) metals. The imidazole ring is part of many bioactive molecules, i.e. histamine, histidine, pilocarpine, allantoin. Imidazole derivatives have found a number of uses in catalysis (in the form of ionic liquids), pharmacy or agrochemicals as herbicides. In my dissertation, as a result of quaternization of nitrogen atom of 1-methylbenzimidazole, I have obtained a series of compounds: ester, carboxy and betaine derivatives. The carboxyl and ester derivatives form Cu(II) and Zn(II) complexes, containing complexed dianions - tetrahalogenometallates. On the other hand, betaine complexes contain, in their structure, a fragment with perfectly linear Br-Cu-Br and O-Cu-O bonds. The obtained compounds constitute an interesting object of spectroscopic and structural research, due to the variety of interactions and structures. Synthesized 1-methylbenzimidazole derivatives were characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H and 13C NMR), infrared spectroscopy (FT-IR), paramagnetic electron resonance (EPR), ultraviolet and visible spectroscopy (UV-Vis) X-ray diffraction (XRD) and elemental analysis. The compounds obtained were also tested for antifungal activity (Aspergillus nigre van Tieghem).
Description
Wydział Chemii
Sponsor
Keywords
benzimidazol, benzimidazole, betaina, betaine, kompleksy, complexes